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Intérprete de um dos maiores hinos dos anos 70, "You Make Me Feel", Sylvester foi uma das maiores vozes da Disco Music. Ironicamente, sua carreira vai além desse hit que o definiu e muitas pessoas não conhecem muito sobre ele, fazendo que sua vida e carreira nos anos 80, fiquem em total obscuridade.

Sylvester começou a cantar em um coro de igreja pentecostal, religião que não aprovava a sua homossexualidade. Ele então abandonou a igreja e entrou para os Cockettes, um grupo de teatro psicodélico, formado em 1969. Suas maiores influências eram Josephine Baker e Billie Holiday. Chegou a criar uma banda chamada "Sylvester and his Hot Band", lançando dois álbuns que fracassaram.

Após desfazer a banda, assina um contrato com a gravadora Fantasy Records. Seu primeiro álbum solo foi "Sylvester", em 1977, que não empolgou a crítica e nem o público. A aclamação viria no ano seguinte com o álbum "II", que traria o hit que o imortalizaria no mundo da música: "You Make Me Feel". Antes de atingir o sucesso, Sylvester se apresentava em algumas casas de shows. Quando passou a ser famoso, os convites aumentaram, a ponto dele fazer turnês. Sylvester passou a aparecer em programas de televisão para promover o seu disco. Nessa época chegou a ganhar diversos prêmios e passou a representar a comunidade gay, fazendo a associação da Disco Music com a comunidade LGBT+. 

Seu visual era bastante colorido e andrógino e graças a isso, recebeu a alcunha de "Rainha da Disco". Chegou a ser homenageado em São Francisco, recebendo a chave da cidade e ganhando um dia do ano em sua homenagem: 11 de Março o "Sylvester Day". Apresentou-se na Parada Gay da cidade em 1979.

Entre 1980 e 1983, lançou três álbuns, que produziram hits como "Don't Stop", "Do Ya Wanna Funk", entre outros. Em 1982, rompe com a gravadora Fantasy, após suspeitar que eles estavam retendo os lucros dos seus discos. Abriu um processo contra a gravadora e recebeu menos da metade do que tinha direito. Em busca de uma liberdade artística maior, assina contrato com a Megatone Records, empresa a qual se tornaria um dos sócios em 1983. Seu último álbum musical, "Mutual Attraction" seria lançado em 1986.

Sylvester sempre foi um militante pro-LGBT+ e quando surgiu a epidemia da AIDS, no início da década de 80, chegou a se apresentar para recolher fundos para conscientizar e combater a doença. Em 1985, seu namorado descobrira ser portador do vírus. Ele morreria em 1987. Sylvester, ciente de que estava contaminado, se recusou a fazer qualquer teste até apresentar os primeiros sintomas da manifestação do vírus. Impossibilitado de andar, por ter perdido muito peso, participou da Parada Gay de 1988, em uma cadeira de rodas. Foi ovacionado pela multidão.

Sylvester encarou sua condição com naturalidade e passou a dar entrevistas como forma de conscientizar as pessoas a respeito do HIV. Acabou falecendo em 16 de dezembro de 1988, aos 41 anos. Em seu testamento, deixou todo o lucro de suas músicas, como doações para instituições de caridade que lidavam com pacientes soropositivos.

"Eu não acredito que a AIDS seja ira de Deus. As pessoas tem a tendência de culpar Deus por tudo."